Rule Markovnikov VV essinsje en foarbylden

De gemyske reaksjes op it plak fan 'ferneatiging fan de dûbelde bining yn alkenen en alkynen yn de triple kin meidwaan ferskillende dieltsjes. Wat is ûndergeskikt oan de wetten fan dit proses? Ik bestudearre it hâlden en dragen asymmetrysk homologues fan ethylene en by gidrogalogenirovanii hydratatie Russysk wittenskipper VV Markovnikov. Hy fûn dat de reaksje mechanisme fan de streaming hinget ôf fan hoe't it oantal wetterstof mei koalstof ferbûn mei in dûbele obligaasje. De hypoteze oandroegen troch in wittenskipper, befêstige nei de ûntdekkings op it mêd fan atomic struktuer. Markovnikov syn regel hat lein de basis foar it oprjochtsjen fan in wittenskiplike teory mei praktyske tapassing. It makket it mooglik om effisjinter organisearje de produksje fan polymearen, Lubricants, alcohols.

Markovnikov syn regear

Russysk wittenskipper yn 'e aktiviteit wijde in soad tiid oan' e stúdzje fan 'asymmetrysk reagents attachment meganisme oan unsaturated koalwetterstoffen. Yn syn artikel, publisearre yn it Dútsk, yn 1870, VV Markovnikov luts it omtinken fan 'e wittenskiplike mienskip op it ûnderskied fan de ynteraksje fan wetterstof halides mei koalstof atomen leit oan de dûbelde bining yn de unsymmetrical alkenen. Russian ûndersiker oanhelle gegevens it is basearre op ûnderfining yn it laboratoarium. Markovnikov skreau dat halogen needsaaklikerwize ferbûn oan de koalstof atoom dêr't hat it lytste oantal fan wetterstof atomen. Populairste wittenskiplike wurken krige oan it begjin fan 'e XX ieu. Hy útsteld de hypoteze fan it mechanisme fan 'e ynteraksje wurdt neamd de "hearskippij fan Markovnikov."

Libben en wurk fan de wittenskipper-Organics

Vladimir Vasilevich Markovnikov was born 25 (13 neffens it artikel. Style) yn desimber 1837. Hy studearre oan de Universiteit fan Kazan, en letter les oan deselde skoalle en de Universiteit fan Moskou. Markovnikov studearre it gedrach fan unsaturated koalwetterstoffen troch reaksje mei wetterstof halides sûnt 1864. Oant 1899, oare lannen, wittenskippers net hechtsje wearde oan de befinings fan de Russyske gemikus. Markovnikov, útsein regel, de namme yn syn eare, makke in oantal oare útkomsten:

• Ik krige cyclobutanedicarboxylic acid;
• Ik ûndersocht de oalje fan de Kaukasus en iepene it organyske stoffen spesjale komposysje - naphtha;
• Ik set it ferskil yn 'e ranen punten fan de ferbiningen mei fertakke en rjochte keatling;
• bewiisde isomerism fatty soeren.

Genealogysk wittenskipper bydroegen gâns oan 'e ûntwikkeling fan húshâldlik gemyske yndustry en wittenskip.

De essinsje fan de hypoteze sette nei foaren by Markovnikov

De wittenskipper brocht in soad jierren it bestudearjen fan de reagent oanfolling reaksjes op unsaturated koalwetterstoffen mei ien dûbele bân (alkenen). It wurdt opmurken wurde dat as yn ferbiningen wetterstof oanwêzich, dan wurdt stjoerd oan de koalstof atoom, dy't befettet mear dieltsjes fan dy soarten. It anion is ferbûn oan it oanlizzende koalstof. Dit is de regel Markovnikov syn essinsje. Wittenskiplike sjeny te foarsizze it gedrach fan de dieltsjes, de struktuer fan dêr't op dat stuit wiene der hiel dúdlik. Neffens de regel, nei it ethylene hydrocarbon joining gearstalde materialen mei in gearstalling HX, wêrby't X is:

• halogen;
• OH;
• acid oerbliuwsel fen 'e sulfuric acid;
• oare dieltsjes.

Moderne lûd Markovnikov regel ôfwykt fan 'e wittenskipper formulearringen: a hydrogen atom út de NH molekulen attachable alkene is rjochte oan koalstof dûbele bân op dat al befettet mear wetterstof, en X is it dieltsje giet nei it minste hydrogenated atoom.

It meganisme fan de bylage fan electrophilic dieltsjes

Tink oan it typen fan gemyske reaksjes dêr't de regel jildt Markovnikov. foarbylden:

1. Addition reaksje fan wetterstof chloride oan propene. Under wikselwurking tusken de dieltsjes hy wurdt fernield dûbel obligaasje. Gloar anion is rjochte oan in minder hydrogenated koalstof leit oan de dûbele obligaasje. Hydrogen reagearret mei de measte fan dy hydrogenated atomen. Foarme 2-gloor propaan.
2. It wetter molecule hydroxyl neist reaksje fan syn lidmaatskip komt om minder hydrogenated koalstof. Hydrogen wurdt tafoege oan de measte hydrogenated atoom op it dûbele obligaasje.

Der binne ûntheffings út de foarstelde Markovnikov regel yn dy reaksjes dêr't de reactants binne de alkenen, wêryn de koalstof by de dûbele bân al hat in oantal negatyf groepen. It selektearret in part elektron tichtheid, dat is meastal oanlutsen ta de posityf belêste wetterstof. Net folgje de regels en yn de reaksjes geande radikaal ynstee electrophilic meganisme (Harish effekt). Dy útsûnderingen net detract út de fertsjinsten fan de regels ôflaat foaroansteande Russyske organyske gemikus V. V. Markovnikovym.